Aunque uses el winrar, lo puedes comprimir con la extensión .zip
Creo que los .rar no los acepta.
Haber si alguien lo puede confirmar.
Y supongo, que primero debes conectar el teléfono, y luego cargar el archivo.
Después de darle a Flash, tienes que esperar a que acabe el proceso, el tiempo depende, varía según el PC y el modelo de móvil.