bueno yo le hago de la siguiente manera; espero te guste pues es muy cnveniente; esto es TODO EN ITUNES!
primero debes saber que para que se vean las ilustraciones a la hora de poner las canciones, la resolucion no debe ser muy grande, pero casi todos los tamaños los acepta.
El truco es que en el itunes le pongas en informacion, y escojas un album. darle un album a cada cancion es muy importante, por que la imagen va en funcion del album, no del atista como yo antes creia.

lo que yo hice es poner el mismo album para todas las canciones que tengo del mismo artista y despues en imagen le pones agregar y ya escojes cualquier imagen que tu quieras.

ya si eres mas exigente pues ya ves cuales son de cada disco en especifico, peor pues eso ya depende de ti.

Por mi parte eso es todo y espero te haya servido; si no pues alguien mas te dara la solucion que buscas.