el problema es que NO sale el mensaje de "Enviado" entonces el telefono piensa que aun sigue enviando un archivo y por eso no deja enviar otro

pero si envias una cancion desde el walkman y miminisas no se traba, le das atajos entras al walkman y te sale el mensaje "enviado" por eso no hay problema por que si sale el mensaje.
Pero igual es un problema... lo ideal seria eliminar el mensaje asi se puede enviar cualquier archivo, no necesariamente desde el Walkman