Amigo tienes que ingresarlas manualmente
con el windows media player 9,10,11 te vas a bliblioteca
despues seleccionas "editor de ediquetas avanzadas"
te vas ala pestaña de caratula selccionas agregar, seleccionas la imagen
aceptas y listo con eso es mas que sificiente para subir las caatulas,
lo malo es que tiene que ser cancion por cancion o album por album suerte